Si un individuo encendió la bujía que inició el negocio automotriz en América, ese fue Alexander Winton. Emigró a EEUU desde Escocia en 1884, se asentó en Cleveland y estableció la Compañía de Bicicletas Winton. Creó su primer automóvil experimental mono-cilindro en 1896. Al año siguiente, el 1 de Marzo de 1897, organizó la Compañía de Carruajes Motorizados Winton y produjo su segundo auto, un modelo de 10 hp. El 30 de Mayo lo condujo a la sorprendente velocidad de 55 km/h en el hipódromo Glenville de Cleveland. Ese verano Winton y su superintendente, William A. Hatcher, viajaron de Cleveland a la ciudad de Nueva York. El 24 de Marzo de 1898 vendió su primer auto, y para fines de año ya había vendido 100. Los autos tenían transmisiones de dos cambios y arranque en base a aire comprimido (en 1915 comenzó a usar arranques eléctricos). Winton fue el primer automóvil en cruzar los Estados Unidos. Lo hizo un Winton Touring en 1903.

Winton fue el primer fabricante en preparar un plan de producción en base a órdenes. En la década de 1910 a 1920, Winton producía autos de gran cilindrada (sobre 7 litros) y 6 cilindros, a valores que superaban los 4.000 dólares de la época, un auténtico lujo.

La caída en las ventas, debida a los altos precios, causó el fin de la producción en 1924.